Široki Brijeg danas je, po stupnju razvijenosti, odmah iza Sarajevske županije, što se uvelike pripisuje stoljetnoj tradiciji poduzetništva i trgovine. Iako je u razdoblju dviju Jugoslavija ovo područje zapadne Hercegovine spadalo među najnerazvijenija u Bosni i Hercegovini, demokratske promjene početkom devedesetih omogućile su snažan gospodarski uzlet. Prvo je uslijedio nagli trgovački procvat, a potom su poduzetnici kapital iz trgovine usmjerili u proizvodnju, stvorivši tvrtke koje su danas među najvećim izvoznicima u zemlji.
Korijeni organizirane trgovine u Širokom Brijegu sežu u 1860. godinu, kada su franjevci, nakon dovršetka samostana, izgradili šest kamenih dućana s ćepencima. Prema zapisima fra Ante Marića, dućani su podignuti kako bi stanovništvo moglo nabaviti osnovne životne potrepštine, a ubrzo su postali i društveno središte za okupljanja nakon nedjeljnih misa. Fra Vencel Kosir, preživjeli profesor iz pogroma nad hercegovačkim fratrima 1945., zapisao je da su se u njima pekla kava, prodavale devocionalije i sitna roba, a posljednji iznajmitelji bili su, među ostalima, Mate Prskalo, Mate Kovačić i Ivan Jurilj.
Ti su dućani bili zametak trgovaca u tadašnjoj Lištici. Kada je Austrija početkom stoljeća sagradila cestu Mostar–Lištica–Posušje, pojedini iznajmitelji su, po nagovoru fratara, sišli u Lišticu i uz cestu otvorili veće trgovine. Među prvima su bili Jozo Penavić, Miško Slišković i Jozo Šola. Između dva svjetska rata u gradu je djelovalo jedanaest trgovačkih radnji, čiji su vlasnici bili Adam Topić, braća Penavić, Stjepan Galić i drugi.
Nakon Drugog svjetskog rata komunističke vlasti oduzele su mnogim trgovcima poslovne prostore i uspostavile državni model trgovine. Već 1946. osnovane su zemljoradničke zadruge, a djelovao je i Zemaljski magazin “Zema” sa sjedištem u Mostaru. Kasnije su osnovana poduzeća poput “Zvijezde”, “Mesoprometa” i Općeg trgovačkog poduzeća Lištica, koje je 1991. zapošljavalo oko 250 radnika.
Posebno mjesto u trgovačkoj povijesti grada ima tradicionalni pazarni ponedjeljak. Stočni pazar na lokalitetu Puringaj otvoren je 1924. i desetljećima je bio mjesto susreta trgovaca i kupaca iz cijele Hercegovine. Prema podacima iz 1927., promet je dosegnuo 8371 prodanu životinju. Na pazaru se trgovalo i robom široke potrošnje, a među poznatim trgovcima stokom bili su Stipe Penavić, Franjo Šakota i Jozo Musa. Pazar je 1957. preseljen na lokalitet Kosa, gdje je radio do 1968. godine.
Danas u Širokom Brijegu posluje velik broj trgovačkih poduzeća. Prema podacima iz prošle godine, pet tvrtki – Mepas, MCI, Lukas Nakić, Namex i Bernina – ostvarilo je pojedinačni godišnji prihod veći od 100 milijuna KM. Uz razvijene skladišne kapacitete i vlastite prodajne mreže, gotovo sve veće proizvodne tvrtke u gradu imaju i prodajne odjele. Od šest fratarskih dućana iz 19. stoljeća do današnjih gospodarskih sustava, poduzetnički duh ostao je glavni pokretač razvoja Širokog Brijega.
